Для того, чтобы отдыхать, я регламентирую время работы в Skype или ограничиваю доступ группе контактов "ученики". )

Да, сообщение или файл будет доставлен только тогда, когда оба пользователя находятся в сети, но у меня компьютер включен весь вечер. Поэтому если попадается интересная ссылочка или файлик, то его не надо где-то долго складировать... скопировал в окошко skype и пусть там висит)