Основан учеником преподобного Сергия Радонежского преподобным Павлом Обнорским в 1414 году. Располагающая к монашескому подвигу пустынная природа привлекала сюда насельников, и даже в тяжелейшие периоды своей истории обитель была крепка духом своих подвижников и монахов.

Первый каменный и главный храм обители был построен и освящен в честь Живоначальной Троицы. Каменное здание собора возвели в 1505-1516 гг. После Троицкого собора в монастыре были построены еще два каменных храма и храм Успения Пресвятой Богородицы.

В 1545 году монастырь посетил Иван IV Грозный. Вскоре у южной стены Троицкого собора был возведен небольшой храм, в верхнем этаже которого находился престол во имя Сергия Радонежского, а в нижнем – Павла Обнорского. С 1536-го по 1586 годы шло строительство трапезного комплекса и была возведена трехярусная шатровая колокольня.

Вокруг монастыря возвели каменную ограду в три метра высотой, с тремя восьмиугольными башнями и двумя воротами. У подножия, на краю верхней площадки и вокруг церкви устроены дорожки, посыпанные песком или мощенные кирпичом. Вдоль дорожек были высажены деревья, главным образом ели.

Летом 1909 года в монастыре случился страшный пожар. Средства на восстановление обители собирали по всей России. Летом 1912 года работы по ликвидации последствий пожара были завершены.

После установления советской власти обитель была закрыта. В 1924 году были разрушены Троицкий собор, колокольня, ограда. На территории монастыря размещался пионерский лагерь и другие воспитательные учреждения.

Только в 1994 году, в стенах обители опять зазвучали молитвы и славословия Богу. Сейчас это действующий мужской монастырь, являющийся подворьем Вологодского Спасо-Прилуцкого Димитриева монастыря.

В настоящее время идет медленное восстановление монастыря. Реставрируется трапезная, колокольня, строиться новая кирпичная ограда.